În 2018, fondatoarea Elena Mureșan a început să publice însemnări de teren din expedițiile sale în Delta Dunării și Carpați. Materialele au atras rapid atenția unor mici grupuri de studenți la geografie, care cereau mai multe resurse practice. Astfel, în 2019 a fost lansată prima versiune a platformei, cu șase ghiduri detaliate despre metode de observare și cartografiere.

În 2021, după un parteneriat cu Asociația Română de Geografie, TravelObservers a organizat prima expediție colaborativă în Munții Făgăraș, la care au participat 24 de observatori din șase țări. Rezultatele au fost publicate într-un raport care a devenit material de referință în două universități. În 2023, platforma a depășit 15.000 de vizitatori lunari și a lansat o serie de cursuri online despre documentarea peisajului cultural.